Закладений онуком Ярослава Мудрого – київським князем Святополком Ізяславичем (у хрещенні – Михайлом) в 1108 році в центрі відомого з XI ст. княжого Дмитрівського монастиря.
Споруджений з каменю і цегли-плінфи технікою змішаної кладки протягом 1108-1113 рр., хрестовокупольний шестистовпний храм з трьома апсидами, нартексом і одним позолоченим куполом отримав згодом назву Михайлівський Золотоверхий собор. Стіни собору були прикрашені мозаїкою і фресками.
У XV-XVIII ст. собор перебудовувався, змінював вигляд, став семикупольним. Незабаром в соборі з’явився подарований гетьманом Іваном Скоропадським величний п’ятиярусний іконостас. В кінці XVII ст. на північну сторону собору прибудований Варваринський приділ, де зберігається рака з мощами св. Варвари. У 1716-19 рр. побудована триярусна кам’яна дзвіниця заввишки 49 м, завершуюча образ собору як перлини українського бароко.
В цей час розпочато і будівництво південного – Катерининського приділу – симетричного приділу св. Варвари. У 1934-1935 рр. на вимогу радянської влади собор був розібраний, зняті мозаїки і фрески. Загальна площа збережених мозаїк – 45 м2.
Вони до цих пір зберігаються в багатьох українських і російських музеях. 14 серпня 1937 р. собор був по-варварськи підірваний. Вчені Ф. Ернст і М. Макаренко, які захищали собор, стали жертвами сталінського терору.
Відродження храму почалося в 1997 р. На згадку про професора М. Макаренка біля Економічних воріт монастиря було встановлено меморіальну дошку. У травні 2000 р. Патріарх Філарет освятив центральний вівтар.
Біля стін монастиря, трохи лівіше дзвіниці, у вересні 1992 р. встановлено пам’ятний знак жертвам голодомору 1932-33 рр. в Україні. У центрі Михайлівської площі знаходиться пам’ятник княгині Ользі (скульптори І. Кавалерідзе, П. Сниткин, архітектор В. Риков, 1911 р.) – першої володарці-християнці на Русі. Поруч з нею – апостол Андрій Первозванний, що прорікав виникнення Києва, і слов’янські просвітителі Кирило та Мефодій.
